A város fölötti hegyen, a várost uraló Kärnan (jelentése mag) az egyedüli rész, mely megmaradt a középkori helsingborgi várból. A Kärnan 1310-ben épült Erik Menved dán király uralkodása alatt. Egykoron a 35m magas torony körül 4,5m vastag falak álltak. Régészetileg ugyan nem bizonyított, de feltételezhető, valamint Brémai Ádám 1070-es beszámolójából következtethető, hogy már a viking korban erődítmény állt ezen a stratégiailag igen fontos helyen. Itt húzódott a Sjælland és Skåne közötti határ, valamint számos fontos útvonal futott is össze, északról Norvégiából, keletről a svéd határról és délről Lundból a dán érseki székhelyről. 1150 körül Nagy Valdemar uralkodása idején épült itt az első toronyvár homokkőből, 1225 körül ennek a helyére egy kerek téglatornyot építettek, majd később a mostani torony. Kärnan fontos szerepet játszott a Helsingør és Helsingborg közötti szoroson áthaladó külföldi hajók vámszedésében. Az 1658-as Roskildei békében Helsingborg Skåne tartománnyal együtt svéd fennhatóság alá került. A skånei háborúban melyben V. Keresztény dán király kísérletet tett az egykori dán területek visszaszerzésére, a dánok visszafoglalták Helsingborgot, és Kärnan torony csúcsára egy hatalmas (17m hosszú és 7m széles) dán zászlót tűztek ki, hogy megmutassák a világnak, hogy az egykori dán területek visszakerültek az anyaországhoz. Azonban a háborút a svédek végül megnyerték, Helsingborgot visszafoglalták, és a hatalmas dán zászlót hadi zsákmányként Stockholmba vitték, ahol napjainkban is megtekinthető. A háború után XI. Károly svéd király a várat lebontatta, egyes mendemondák szerint bosszúból. A valósi ok inkább az volt, hogy a vár elvesztette stratégiai szerepét, egyébként is Helsingborgot a svédek viszonylag könnyen elfoglalták. A várból egyedül a Kärnant hagyták meg, azért, hogy a dánokhoz hasonlóan ők is egy hatalmas svéd zászlót tűzzenek ki, szintén jelezvén, hogy Skåneland „örök időkre” a Svéd Királysághoz tartozik :). Minden hajónak, mely a szoroson átkelt kötelessége volt ágyúszóval tisztelegnie a svéd zászló előtt. 200 év alatt a Kärnan elég romos állapotba került, azonban 1893 és 1985 között Oscar Trapp konzul fennhatósága alatt felújították, a helyreállítási munkákat Alfred Heller Power építész irányította. A legrégebbi középkori illusztrációknak megfelelően igyekeztek a tornyot helyreállítani. 1899 és 1903 között épült a toronyhoz fölvezető Terra lépcső és a II. Oszkár király terasz.

A kikötő és a Kärnan között, a főtéren álló impozáns, neogótikus helsingborgi városháza (Rådhuset) 1897-ben épült Alfred Heller Power tervei alapján. Mindösszesen 26 évesen nyerte meg a helsingborgi városi tanács új városházára kiírt pályázatát. Az épület sarkain egy-egy torony található, a főtér felöliek kerek tornyok, a másik kettő szögletes. A városháza tenger felöli főhomlokzatánál lévő, a város látképét nagyban meghatározó harangtorony 65 m. A városházán két emléktábla található az egy dán a másik norvég szöveggel, mindkettő a II. világháborús menekülteknek állít emléket, akik menedéket leltek Helsingborgban.

Helsingborg kikötőjében található ez a messziről is jól látható hajózási emlékmű, a Sjöfartsmonumentet. Az emlékmű, egy kb. 20 m magas vaskos oszlopon álló bronz, szárnyas nőalak, aki mindkét kezében egy-egy vitorlás hajót tart.

A városháza (Rådhuset) előtt, a főtéren áll Magnus Stenbock lovas szobor, ez az egyetlen lovas szobor Svédországban, mely nem királyt ábrázol. John Börjeson alkotása, 1901. december 3-án leplezték le. Magnus Stenbock (Måns Bock, Måns Sneak) 1665-ben születtet angol gróf és katonatiszt. 1699-ben a Kalmar ezred parancsnoka, 1700-tól a Dal ezred parancsnoka. 1704-től altábornagy, 1705-től tábornok, 1705-től Skåne kormányzója, 1713-tól tábornagy. Részt vett 1700-ban a narvai, 1720-ben a kliszówi, 1710-ben a helsingborgi és 1712-ben a gadebuschi csatákban. 1713. május 6-án a tönningeni kapitulációkor elfogták, és a Koppenhágai Fredrikshavn kastélyba börtönözték. Hosszas szenvedés után 1717-ben halt meg. Az uppsalai székesegyházban temették el.